溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)

  1．溴乙烷的取代反應(yīng)
  溴乙烷可以與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，也稱溴乙烷的水解反應(yīng)，羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉。
  說(shuō)明：
  （1）反應(yīng)特點(diǎn)
  溴乙烷的水解反應(yīng)是取代反應(yīng)，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羥基取代，生成乙醇。
  （2）反應(yīng)條件  NaOH水溶液、加熱
  ①NaOH不是反應(yīng)的催化劑，從平衡移動(dòng)的角度看，NaOH不斷中和氫溴酸，促進(jìn)溴乙烷的水解，該反應(yīng)可以看成是C2H5Br+H2O圖片C2H5OH+HBr、HBr+NaOH=NaBr+H2O。
  ②加熱的目的是提高反應(yīng)速率且水解是吸熱反應(yīng)，升高溫度也有利于平衡右移。   2．溴乙烷的消去反應(yīng)
  說(shuō)明：
（1）反應(yīng)特點(diǎn)
  溴乙烷的消去反應(yīng)是從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)溴化氫分子，有機(jī)物由飽和變?yōu)椴伙柡汀?br /> （2）反應(yīng)條件
  與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。
  消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。 3．鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較
（1）二者反應(yīng)機(jī)理的區(qū)別
  以溴乙烷為例，由其分子結(jié)構(gòu)可知，條件不同，其斷鍵位置不同：
①在強(qiáng)堿的水溶液中，在b處斷鍵，發(fā)生取代反應(yīng)(水解)。
②在強(qiáng)堿的醇溶液中，在a、b處斷鍵，發(fā)生消去反應(yīng)。
（2）二者是平行的競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)
  在堿性的水溶液中，有利于發(fā)生取代(水解)反應(yīng)生成醇；在堿性的醇溶液中，因有醇的存在，抑制了醇的生成，使反應(yīng)趨向于發(fā)生消去反應(yīng)，也正因?yàn)槿绱耍シ磻?yīng)易發(fā)生副反應(yīng)。